Isomer Geometri Senyawa Alkena

Isomer geometri adalah isomer yang terjadi pada dua molekul yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi berbeda dalam penataan atom atom dalam ruang. Selalu ingat bahwa sebenarnya molekul molekul itu ada pada ruang tiga dimensi yang atom atomnya berikatan dengan penataan sedemikian rupa. Isomer geometri terjadi karena ketegaran (rigidity) dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelompok senyawa yaitu alkena dan senyawa siklik.

Jika suatu gugus atau atom terikat oleh ikatan sigma saja (sp3, umumnya pada senyawa yang berikatan tunggal), maka gugus atau atom yang terikat tersebut dapat berputar sedemikian rupa sehingga bentuk molekulnya akan selalu sama.

Contoh :

Berbeda halnya dengan gugus atau atom yang terikat oleh ikatan rangkap dimana ada ikatan sigma dan pi dalam molekul (sp2). Gugus atau atom ini tidak dapat berotasi tanpa mematahkan ikatan pi –nya terlebih dahulu. Sehingga ada sifat ketegaran adalam molekul yang menyebabkan jika letak atom atau gugusnya berbeda, maka sifat senyawa tersebut berbeda pula. Artinya lagi kedua senyawa tersebut adalah berbeda.

Contoh :

Kedua senyawa diatas adalah berbeda dimana pada senyawa pertama letak atom Cl-nya sesisi sedangkan pada senyawa kedua letak atom Cl-nya berbeda sisi. Senyawa pertama tidak mudah diubah menjadi senyawa kedua, begitu juga sebaliknya karena ikatan rangkap antara atom karbonnya berisifat tegar.

Jika dalam senyawa, dua gugus atau atom yang sama terletak pada satu sisi ikatan pi, maka disebut dengan cis, dan jika letaknya berlwanan disebut dengan trans.

Perbedaan kedua senyawa dapat dibuktikan dari perbedaan sifat fisikanya seperti titik didih kedua senyawa yang berbeda. Senyawa cis-1,2-dikloroetena memiliki titik didh 60 derajat celsius sedangkan senyawa trans-1,2-dikloroetena memiliki titik didih 48 derajat celsius.

Apakah kedua senyawa tersebut termasuk isomer struktural???

Jawabannya tidak, karena ikatan atom atom dan lokasi ikatan rangkap pada kedua senyawa tersebut adalah sama sehingga bukan merupakan isomer struktural. Pasangan senyawa diatas secara umum termasuk ke dalam kelompok stereoisomer, yaitu senyawa yang rumus strukturnya sama tetapi yang berbeda hanyalah penataan atom atom adalam ruang. Secara lebih spesisfik, kedua pasangan senyawa diatas disebut berisomer geometri (cis – trans).

Ingat !!

Senyawa alkena yang berisomer geometri bukanlah termasuk berisomer struktural, karena secara struktural ( letak atom atom dan posisi ikatan rangakap) adalah sama.

Apa syarat senyawa alkena yang memiliki isomer geometri??

Syarat suatu senyawa yang memiliki isomer geometri adalah tiap atom akrbon yang berikatan pi (rangkap) harus mengikat gugus – gugus yang berlainan.

Contoh : 2 – pentena

Pada senyawa pentena diatas, kedua atom karbon yang berikatan rangkap mengikat gugus gugus yang berlainan. Atom karbon pertama mengikat atom H dan gugus CH3, sedangkan atom kedua mengikat H dan gugus – CH2CH3. Senyawa pentena diatas disebut memiliki isomer geometri.

Jika gugus atau atom yang diikat oleh karbon yang berikatan rangkap ada yang sama, walaupun mempunyai ikatan rangkap yang tegar dan tidak dapat berotasi, tetapi senyawa tersebut tidak berisomer geometri.

Perhatikan senyawa dibawah

Karbon pertama yang berikatan rangkap sama sama mengikat atom H, sehingga bentuk pertama dan kedua senyawa diatas adalah sama walaupun penggambaran strukturnya pada bidang datar terlihat berbeda. Ingatlah bahwa molekul sebenarnya ada pada ruang tiga dimensi.

Latihan Soal

Membedakan apakah dua senyawa berisomer geometri atau bukan.

Soal 1           

Isomer geometri, tetapi bentuk kedua senyawa diatas adalah sama dimana posisi atom H nya terletak bersebrangan.

Nama senyawa : 1,3 – dikloropropena

Soal 2                  

Kedua atom karbon yang berikatan rangkap pada senyawa diatas mengikat gugus yang berbeda, tetapi bukan merupakan isomer geometri. Kenapa??? Coba pertatikan posisi ikatan rangkap pada kedua senyawa. Pada senyawa pertama posisi ikatan rangkapnya ada di nomor 3, sedangkan pada senyawa kedua posisi ikatan rangkap ada pada nomor 2. Ingat bahwa isomer geometri hanya terjadi pada senyawa yang letak/posisi ikatan rangkapnya sama. Kedua senyawa diatas disebut berisomer structural atau lebih spesisfik adalah isomer posisi (terjadi karena perbedaan posisis gugus fungsi).

Soal 3               

Kedua senyawa diatas adalah berisomer geometri, karena atom karbon yang berikatan rangkap sama sama mengikat gugus yang berbeda dan posisi ikatan rangkapnya sama.

Nama senyawa 1 = cis-1,3-pentadiena

Nama senyawa 2 = trans -1,3-pentadiena